Pre 30-ročnú mladšiu sestru Jessicy Simpson to bude už druhé dieťa, keďže z prvého manželstva s Peteom Wentzom z kapely Fall Out Boy má šesťročného syna Bronxa.
Simpson začala s o štyri roky mladším Rossom, synom speváčky Diany Ross, chodiť v júli 2013, v januári tohto roka sa zasnúbili a svadba sa konala 31. augusta.
Ashlee Simpson v začiatkoch kariéry účinkovala v reality šou Jessicy Simpson s názvom Newlyweds: Nick and Jessica (2003 – 2005). Mala tiež vlastný televízny program The Ashlee Simpson Show.