Päťdesiatštyriročný rodák z Kalifornie to uviedol v rozhovore pre britský magazín Esquire. „Áno, oženil by som sa znova. Možno si poviete, že som bol už dva razy ženatý, no predtým som mal menej informácií, ako mám dnes, takže by som to tentoraz nepokladal za tretie manželstvo. Na základe mojich vlastných kritérií by som to bral ako prvé manželstvo. Mám rád tradície. Jeden môj priateľ raz napísal ‚Bez tradícií by nové veci zanikli.‘. A ja nechcem, aby nové veci prestali existovať,“ vyjadril sa Penn.
„Milujem tú ženu a domov je tam, kde je srdce, nemám snáď pravdu? Som prekvapený, že som sa zamiloval, a to z mnohých dôvodov. Nikdy som nevynikal v matematike, no viem koľko je dva plus dva. Keď máte 53 rokov a konečne si začnete uvedomovať, prečo ste neboli šťastní, keď ste boli nezadaní, môže sa zdať, že je na to už trošku neskoro. No ak natrafíte na niekoho, na kom vám záleží, je to omnoho vášnivejší, hlbší, pravdivejší, a Bože!, šťastnejší pocit. Je to romantickejšie a viac vás to napĺňa, keď ste vo vzťahu s tou správnou osobou,“ doplnil herec, ktorý má podľa vlastných slov veľmi dobrý vzťah aj s partnerkiným adoptívnym synom Jacksonom.
O tom, že by si Penn a Theron chceli povedať „áno“, informoval už minulý rok magazín Us Weekly. Svadba sa však napokon nekonala. Ten istý magazín o niekoľko mesiacov neskôr uviedol, že dvojica sa zasnúbila. Hercovi zástupcovia však následne tieto správy popreli.
Penn bol v rokoch 1985 až 1989 ženatý s Madonnou. Jeho druhou manželkou bola v rokoch 1996 až 2010 herečka Robin Wright, s ktorou má dcéru Dylan a syna Hoppera.