Dvojicu odfotografovali na večeri, na ktorej oslavovali 35. narodeniny rodáčky z Los Angeles. Išlo vraj o ich prvé rande, pričom prítomní boli aj ďalší ľudia, ktorí spolu s Pennom a personálom kalifornskej reštaurácie Thomasa Kellera popriali herečke všetko najlepšie k jej sviatku. „Vyšli si spolu, aby zistili, ako to bude fungovať. Minka a Sean si to užívali, no zatiaľ nie je jasné, akým smerom sa bude ich vzťah uberať,“ povedal anonymný zdroj pre magazín Us Weekly.
Päťdesiatštyriročný Penn sa s Kelly zoznámil na benefičnej akcii organizácie J/P HRO. Rodák z Los Angeles bol v rokoch 1985 až 1989 ženatý so speváčkou Madonnou. V roku 1996 si vzal za manželku herečku a režisérku Robin Wright, po 14 rokoch manželstva sa však rozviedli. Jeho partnerkou bola aj Scarlett Johansson. So spomínanou Theron randil približne rok a pol, pričom boli aj zasnúbení. Rozchod vraj iniciovala 39-ročná rodáčka z Juhoafrickej republiky. Kelly zase tvorila pár s hercom Chrisom Evansom či bejzbalistom Derekom Jeterom.