Pitt si v roku 2000 zobral za manželku miláčika Ameriky, Jennifer Aniston, čím sa z dvojice stal najkrajší a najpozorovanejší manželský pár Hollywoodu. Ich súžitie vyzeralo novonok ako rozprávka. A potom prišlo osudné nakrúcanie…
Medzi hercami preskočila iskra a životy Pitta a Jolie sa začali rúcať. Krátko pred uvedením spomínané filmu, oznámili v júni 2005, Jennifer Aniston a Brat Pitt rozchod.
A hoci médiá vzťahu hollywoodskeho krásavca a tmavovlasej zvodkyne veľkú šancu nedávali, oni prekvapili. Zo sexidolu sa stal šesťnásobný otec a starostlivý otec veľkej rodiny.
Zatiaĺ, čo Brad Pitt sa vznášal v siedmom nebi, Jennifer Aniston po rozvode skúšala niekoľko vzťahov. Medzi jej partnerov patrili herec Vince Vaughn (45), model Paul Sculfor (44) či spevák John Mayer (37). No šťastie konečne našla až po boku herca Justina Therouxa (43), s ktorým sa zoznámila v roku 2011. Bezdetný pár sa zasnúbil pred dvoma rokmi.