Speváčka má za sebou ďalší stroskotaný vzťah a zdá sa, že mužov má „poriadne v zuboch“. A povedala to nahlas počas svojej šou v Las Vegas. Na pódiu do mikrofónu zahlásila: „Všetci muži mi môžu viete čo…“
Jej posledný vzťah trval osem mesiacov, kedy bol po jej boku producent Charlie Ebersol. Dvojnásobná mama si po rozchode vychutnávala čas na dovolenke na Havajských ostrovoch spolu so synmi Seanom a Jaydenom Jamesom a liečila si zlomené srdce.
Otcom jej synov je tanečník Kevin Federline, s ktorým žila v manželstve v rokoch 2004 až 2007. Nasledoval nepríjemný rozvod a následný boj o zverenie synov do starostlivosti.
Skutočnú lásku speváčka evidentne nevie nájsť, smola sa jej v otázkach lásky doslova lepí na päty.