Tridsaťdvaročného pretekára načapali paparazzovia na večeri so Sofiou Richie – modelkou a hviezdou z Instagramu, ktorá sa v minulosti stretávala s Justinom Bieberom. Len osemnásťročná blondínka sa po krátkom romániku s kanadským spevákom stala miláčikom paparazzov a tak niet divu, že ju objavili veľmi rýchlo, keď vyrazila na tajnú večeru s Hamiltonom. O tom, či sa dvojica stretla na kamarátskej báze, alebo išlo o rande, však vedia len oni.
Hamiltonov zoznam bývalých priateliek je však pomerne bohatý. Dlhší čas tvoril pár so speváčkou Nicole Scherzingerovou a dvojica sa viackrát rozišla a znovu dala dokopy. Brit sa tiež stretával s lyžiarkou Lindsay Vonnovou alebo maďarskou topmodelkou Barbarou Palvinovou. Len nedávno sa šuškalo aj o jeho romániku s českou modelkou Petrou Němcovou.