Princ Harry spoznal rodáčku zo Zimbabwe v roku 2004 v Argentíne. Pár zo začiatku netrávil veľa času spolu, keďže princ študoval na Kráľovskej vojenskej akadémii v Británii a Davy žila v Afrike. Situácia sa zlepšila, keď Chelsy nastúpila na univerzitu v britskom meste Leeds.
V lete bulvárne noviny priniesli informáciu, že dvojica je zasnúbená, avšak ani jeden z nich to nepotvrdil. K princovmu súkromnému životu sa odmietli vyjadriť aj zástupcovia kráľovského dvora.