Gyllenhaal, ktorý sa prednedávnom po šiestich rokoch rozišiel s modelkou Alyssou Millerovou, sa opäť postaral o klebety, po tom, čo sa v sobotu prechádzal v New Yorku s krásnou brunetkou. 33-ročný herec si to podľa správy MailOnline.com užíval a obaja sa uvoľnene rozprávali. Gyllenhaal aktuálne točí v Nepále svoj nový film Everest o neúspešnej expedícii z roku 1996, kde zomrelo osem ľudí.
Minulý týždeň sa ale na nejaký čas vrátil do New Yorku kvôli piatkovému pohrebu Philipa Seymoura Hoffmana. Spoločnosť na tejto smutnej udalosti mu robila americká herečka Michelle Williams, s ktorou sa spriatelil počas nakrúcania Brokeback Mountain. Okrem iného je herec krstným otcom Michellinej osemročnej dcéry Matildy, ktorú má so zosnulým austrálskym hercom Heathom Ledgerom.