Táto postava pojašenej právničky z kancelárie, v ktorej len málokto je úplne normálny, ju koncom 90-tych rokov katapultovala na vrchol rebríčkov popularity a vyniesla jej rad cien, vrátane Zlatého glóbusu. K ďalším veľkým rolám jej ale príliš nepomohla.
Hereckú dráhu odštartovala Flockhart v divadle, kde zaujala ako zlá Nataša v Troch sestrách. Na Broadwayi debutovala úspešne v Sklenenom zverinci, za úlohu v tejto hre dostala cenu Najlepší nový talent. Vo filme sa prvýkrát výraznejšie blysla v dráme Petera Cohna Opilci (1995), neskôr hrala v úspešnej komédii Vtáčia klietka (1996) a v najnovšej filmovej verzii Shakespearovho Sna noci svätojánskej (1999).
Bulvárne médiá zaujala svojou výraznou štíhlosťou (špekulovalo sa o anorexii), ale aj adopciou novorodeného chlapčeka Liama v januári 2001, keď bola ešte slobodná. Od roku 2010 je vydatá za hollywoodskeho herca Harrisona Forda.