Syn slávneho herca a režiséra Clinta Eastwooda bol v štúdiu spoločne s hercom Jonom Cryerom – jedným z hlavných hrdinov úspešného sitkomu Dva a pol chlapa. Málokto dnes vie, že Cryer kedysi randil s herečkou Demi Mooreovou, ktorá sa neskôr stala manželkou herca Ashtona Kutchera. S ním Cryer posledné dva roky nakrúcal už spomenutý sitkom.
Keď hercovi položil divák otázku, či sa necítil trápne kvôli spoločnej láske, keď musel nakrúcať s Ashtonom, odpovedal, že to bolo „trošku trápne“. Pri prvých dňoch na pľaci vraj v hlave riešil, či spoločne budú preberať Demi Moore. V tom sa však ozval Eastwood mladší a prekvapil kolegu, moderátora Andyho Cohena aj divákov.
„Ak ti to pomôže, Ashton spal aj s jednou z mojich bývalých priateliek. Akurát, že v tom čase to bola moja priateľka,“ vyhlásil Scott Eastwood. Doplnil, že podľa neho to bol spúšťač rozchodu medzi Ashtonom Kutcherom a jeho vtedajšou manželkou Demi Mooreovou, čím potvrdil, že vtedy randil s modelkou, ktorá spôsobila rozchod slávneho páru.