Sedemdesiatjedenročný rodák z Illinois sa v pondelok večer vybral do jednej z reštaurácií v Santa Fe v Novom Mexiku. Policajnú hliadku na miesto privolali jej zamestnanci. Tí nahlásili, že istý opitý muž sa snažil šoférovať so zatiahnutou ručnou brzdou.
Shepard neskôr policajtom povedal, že vypil asi iba dva poháriky tequily. Informovala o tom miestna policajná hovorkyňa Andrea Dobyns, ktorá tiež uviedla, že Shepard odmietol podstúpiť dychovú skúšku a následne neprešiel testom triezvosti, ktorý pozostáva z viacerých fyzických úkonov.
Dobyns sa tiež vyjadrila, že dramatik síce spolupracoval, mal však krvou podliate oči a policajti z neho cítili alkohol. Previezli ho preto do cely, kde strávil noc a v utorok ho obvinili z jazdy pod vplyvom alkoholu.
V podobnej situácii sa herec ocitol aj v roku 2009, keď šoféroval pod vplyvom alkoholu a prekročil maximálnu povolenú rýchlosť. Postavil sa aj pred súd, kde sa za svoje konanie ospravedlnil. Shepard musel zaplatiť súdne poplatky a pokutu. Súd mu okrem toho nariadil absolvovať liečenie závislosti od alkoholu a vykonať sto hodín verejnoprospešných prác.