Pred kameru sa prvýkrát postavil už v detstve, v 20 rokoch slávil úspech s kultovým filmom Donnie Darko a krátko nato si zahral aj v katastrofickom veľkofilme Rolanda Emmericha Deň potom. V roku 2005 tiež zažiaril vedľa Heatha Ledgera v oceňovanej Skrotenej hore a stvárnil titulnú rolu v Mariňákovi Sama Mendesa.
Jacob Benjamin Gyllenhaal sa narodil 19. decembra 1980 v kalifornskom Los Angeles. Film mal takpovediac v krvi, jeho matka je produkčná a scenáristka, otec režisér. Jeho krstným otcom nebol nikto menší ako Paul Newman. Veľmi úspešnú herečkou je aj Jackova sestra Maggie, ktorá si s ním zahrala v snímke Donnie Darko a účinkovala aj v Úsmeve Mony Lisy a batmanovskom Temnom rytierovi.
Jeho prvou hlavnou rolou bol chlapec snažiaci sa vyhrať vedeckú súťaž vo filme Októbrové nebo (1999). V roku 2010 mnohých prekvapil tým, že sa pre hlavnú úlohu vo filme Princ z Perzie: Piesky času naučil bojovať, šermovať a jazdiť na koni.
Gyllenhaal však pre filmové výzvy viackrát podstúpil vizuálnu zmenu alebo tiež tvrdý tréning. Ukázalo sa to napríklad vo filmoch Patrola, Nightcrawler či naposledy Everest a Bojovník.
Jeho premeny si pozrite v galérii.