Stalo sa tak po tom, ako 21-ročný Hilton viacnásobne porušil trojročnú podmienku z minulého roka, ktorú dostal za vyhrážanie sa smrťou jednej z letušiek počas letu z Los Angeles do Londýna. Po stanovení trestu sa však vnuk Williama Barrona Hiltona a pravnuk Conrada Hiltona, ktorý v roku 1946 založil sieť hotelov Hilton, dostal do ďalších problémov.
V júni ho napríklad zatkli za vlámanie sa do domu bývalej priateľky Hunter Salomon. Obžaloba v utorok preto preňho žiadala trest odňatia slobody v dĺžke 60 dní, čo ale sudca odmietol a napokon rozhodol, že Hilton musí absolvovať liečbu závislosti, no nie kratšiu ako 90 dní. Okrem toho sudca predĺžil jeho podmienečný trest o ďalšie tri roky.