V roku 1991 si získala srdcia celého sveta vďaka filmu Moja prvá láska, kde si Anna Chlumsky zahrala ako 10-ročná po boku vtedajšej detskej hviezdy číslo jeden, Macaulayho Culkina. Rola dievčatka menom Vada jej vyniesla niekoľko ocenení. Pritom išlo o jej druhú filmovú rolu. Prvý raz sa pred kamerami objavila už v roku 1989.
Ťažko uveriť, že od filmu Moja prvá láska ubehlo 25 rokov. Z roztomilého dievčatka vyrástla pekná žena, ktorá zostala verná filmu. Herečka sa ukázala na odovzdávaní „Screen Actors Guild Awards“ a na červenom koberci zažiarila. Jej zelené oči sú stále herečkiným výrazným znamením.
Anna Chlumsky (35) má na svojom hereckom konte takmer štyridsať televíznych či filmových snímok. Od roku 2008 je vydatá a žije v manželstve bez škandálov. Je mamou dvojročnej dcérky. Zaujímavosťou je, že korene jej predkov siahajú do Čiech.