Charlie Sheen bol ženatý tri razy, z jeho manželstiev pochádzajú štyri deti. Posledný rozvod prežil v roku 2011 s Brooke Mullerovou. A stál ho nemálo peňazí.
„Myslím si, že skôr poletím na Mesiac, než by som sa opäť postavil pred oltár. Ak je človek v niečom naozaj zlý, prečo by to stále opakoval. Moje skóre je 3:0,“ povedala hviezda seriálu Dva a pol chlapa pre magazín Extra.
Zároveň priznal, že aktuálne na randenie nemá čas. „Starám sa o svoje zdravie, mám s tým dosť práce.“
Aktuálne herca zamestnávajú aj súdy s jeho exmanželkami, Brooke Mullerovou a Denise Richardsovou, keďže sa pokúša znížiť výšku alimentov.