Portálu TMZ informáciu potvrdili nemenované zdroje z okolia dvojice, podľa ktorých sa manželia na rozvode dohodli. Dôvod ich rozhodnutia však zatiaľ nie je známy. Tridsaťpäťročný predstaviteľ Jacksona Averyho zo seriálu Klinika Grace (2005) a Aryn Drake-Lee sa zosobášili v septembri 2012. Spoznali sa, keď Williams pracoval ako učiteľ v New Yorku. Z ich vzťahu pochádzajú trojročná dcéra Sadie a 18-mesačný syn Maceo.
Jessemu Williamsovi sa podarilo rozbehnúť hereckú kariéru naplno v roku 2008 vďaka snímke Sesterstvo putovných nohavíc 2. V tom istom roku sa objavil aj vo dvoch epizódach seriálu Greek (2007 – 2011) a od roku 2009 účinkuje v spomínanej Klinike Grace. Zahral si tiež v snímkach Najlepší z Brooklynu (2009), Chata v horách (2012), Súperi (2013) alebo životopisnej dráme Komorník (2013).