„Radšej zomriem v práci, ako by som mal ísť do dôchodku. Myšlienka, že by som mal už len hrať golf, ma privádza k tomu, aby som skočil z mosta. Ak budem môcť, budem pracovať do osemdesiatky alebo deväťdesiatky,“ vyjadril sa.
Cowell tiež uviedol, že kedysi pracoval osem mesiacov ako realitný maklér. „Bolo to najhoršie obdobie môjho života. Bola to naozaj bezočivá firma. Nenávideli sme sa navzájom,“ dodal.
Simon Cowell sa stal verejne známym najmä ako porotca v súťažiach Pop Idol, The X Factor, Britain's Got Talent a American Idol. Okrem toho je aj vlastníkom televíznej spoločnosti Syco TV a hudobného vydavateľstva Syco Music, ktoré stojí napríklad za britsko-írskou formáciou One Direction. Vytvoril tiež medzinárodnú opernú pop-vokálnu skupinu Il Divo. V rokoch 2004 a 2010 nechýbal v stomiestnom zozname najvplyvnejších ľudí podľa magazínu Time.