Prvý diel zo série filmov o bláznivej tridsiatničke s názvom Denník Bridget Jonesovej sa k divákom dostal v roku 2001, kedy mal britský herec štyridsať rokov. Ešte predtým, v roku 1999, sa predviedol v úlohe nesmelého Londýnčana, ktorý sa zamiluje do hollywoodskej hviedy v podaní Julie Robertsovej v romantickom filme Notting Hill.
Len ťažko uveriť, že od jeho slávnych filmov ubehlo takmer dvadsať rokov a Grant sa nezadržateľne blíži k okrúhlej šesťtdesiatke, ktorú oslávi o tri roky.
Na aktuálnej premiére filmu Paddington 2 sa na červený koberec postavil ako elegán v modrom obleku. A hoci vrásky na jeho tvári sú o čosi výraznejšie, o svoj povestný šarm zvodcu a úsmev nesmelého chlapca neprichádza ani s plynúcim časom.
Herec je síce už štvornásobným otcom, svadbe sa doposiaľ úspešne vyhýbal. K jeho mediálne najzaujímavejším vzťahom patril ten, ktorý prežil s modelkou a herečkou Elizabeth Hurleyovou trvajúci 13 rokov. Skončil sa škandálom v roku 2000, kedy herca polícia prichytila v aute s prostitútkou.