„Veľmi by som si želal, aby som poznal odpoveď. S takouto otázkou sa človek zaoberá predsa celý život,“ odpovedal v rozhovore pre magazín „Lufthansa“. Podľa neho by sa sa každý človek mal snažiť život skutočne žiť a nie ho len nechať okolo seba obiehať.
Slávny päťdesiatnik si vraj dodnes spomína na obdobie neistoty, ktoré prežil ako veľmi mladý. „Ako tínedžer som odišiel z domu a osamote som sa cítil veľmi nepríjemne. Ale presne o tom je život. Prejdete si aj nejakými nepríjemnými skúsenosťami, vďaka ktorým dospejete. Kto čelí svojmu strachu, rastie ako osobnosť,“ dodal.
V roku 2017 hercovi „krachlo“ 17-ročné manželstvo s kolegyňou Christine Taylorovou, s ktorou majú dve deti. Bena Stillera preslávili filmy ako Niečo na tej Mary je (1998, Protivný svokor (2000), Kňaz, rabín a blondínka Tú starú treba zabiť! (2003), Starsky a Hutch (2004), Riskni to s Polly (2004), Noc v múzeu (2006), Noc v múzeu 2 (2009).