Ich spojeniu sa prizerali prominentní hostia ako Cameron Diaz, Courteney Cox, Salma Hayek či Edward Norton.
Desiatky premiér či spoločenských udalostí si dvojica vychutnávala počas trvania ich manželstva bok po boku a dlhý čas pôsobili ako dokonalý pár. Ich manželstvo však Pitt v roku 2011 v magazíne Parade neopísal práve najružovejšie, necítil sa vraj šťastný. „Myslím si, že za to mohlo aj moje manželstvo. Pokúšal som sa všetkých presvedčiť, že manželstvo je pre mňa niečím, čím v skutočnosti nebolo.“ Tieto vyjadrenia však následne vysvetľoval, označil ich za prekrútené.
Pitt sa dokonca objavil aj v epizódnej úlohe seriálu Priatelia, ktorý preslávil jeho vtedajšiu manželku v úlohe Rachel Greenovej.
Ich manželstvo zostalo bez potomkov, ako v minulosti uvádzali americké médiá, bola to práve Aniston, ktorá s materstvom otáľala kvôli kariére. Mamou sa napokon nestala. V roku 2011 Pitt po nešťastnom rozhovore pre magazín Parade o Anistonovej povedal: "Je to vzácny človek. Strávili sme spolu sedem rokov. Nebudem nikomu rozprávať niečo zlé o Jennifer. Je mojím dobrým priateľom,“ zdôraznil herec v rannej šou Today.
Sledovaný príbeh lásky trval do roku 2005, kedy Pitt a Aniston ohlásili odlúčenie. Následne sa začal písať iný príbeh Brada Pitta, po boku slávnej krásky Angeliny Jolie. Aj tomuto príbehu je však koniec. V roku 2015 však Aniston vyhlásila, že rozchod v roku 2005, ktorý bol spôsobený Pittovou aférou so Angelinou Jolie, nepovažuje za výnimočne bolestivý. "Myslím si, že je prirodzené, že to človeka neustále prenasleduje, pretože to má v sebe silný čitateľský potenciál. Ale je to najmä téma, ktorú živia médiá,“ uviedla v relácii CBS Sunday Morning.