Vzťah s Jillian Finkovou začal „krachovať“ po šestnástich rokoch manželstva a v roku 2015 podala Jillian žiadosť o rozvod.
Na rozdiel od iných hollywoodskych párov sa však tento rozhodol o vzťah zabojovať. Niekoľko mesiacov spoločne navštevovali manželskú poradňu a pracovali na vzájomnom porozumení. Vyplatilo sa. Po roku Jillian stiahla žiadosť o rozvod a manželia si užívajú spoločný život spolu s ich troma ratolesťami. V roku 2016 o záchrane manželstva pre magazín People Dempsey povedal: „Naše manželstvo nebolo čosi, čoho som bol pripravený vzdať sa.“
Aktuálne 52-ročný herec zverejnil romantickú fotografiu na Instagrame, ktorá vznikla pri príležitosti ich 19. výročia svadby. Dvojica, ktorá sa zosobášila 31. júla 1999, spoločne pózuje bozkávajúc sa na mieste, kde si pred rokmi povedali svoje „áno“.