Pre magazín „Interview“ ten starší z dvojice vyspovedal mladšieho. Herci sa už stretli aj pracovne – v roku 1998 pri nakrúcaní filmu Zoznámte sa, Joe Black, aj pri filme Legenda o vášni (1994).
Svojimi vzťahmi s Angelinou Jolie si Jennifer Anistonovou sa v rozhovore nezaoberal. O chybách, ktorých sa dopustil, hovoril všeobecne. „Nejde o chyby ako také, ale o to, ako sa po nich človek zachová,“ opísal slávny hollywoodsky idol. Zároveň v rozhovore priznal, že s pribúdajúcim vekom sa akosi častejšie rozplače a stáva sa viac emocionálnym.
„V Hollywoode som bol známy ako ten, čo sa nevie rozplakať,“ začal opisovať. "Ale dnes sa stávam veľmi emocionálnym, ak ide o moje deti, o priateľov ale aj o niektoré správy. Považujem to za dobré znamenie. Neviem, kam to až zájde, ale naozaj to považujem za dobré znamenie, " dodal rodený Američan.
Manželstvo Brada Pitt a Angeliny Jolie sa z čista-jasna rozpadlo v roku 2016. V septembri 2016 o ich rozchode informoval verejnosť Jolieovej právnik. Manželstvo s herečkou Jennifer Anistonovou trvalo 5 rokov, pred oltár sa pár postavil v roku 2000. Pitt je oficiálne single, ale núdzou o ženskú spoločnosť rozhodne netrpí. „Naposledy“ sa po jeho boku objavila 30-ročná herečka Alia Shawkat, Pitt sa s ňou ukázal na dvoch podujatiach v Los Angeles.