V Hollywoode sa preslávil Willis svojim pomerne divokým životným štýlom a milostnými eskapádami. Z jedného takého romániku sa nakoniec po trojmesačnej známosti vykľula svadba s herečkou Demi Moorovou. Ich vzťah vydržal 13 rokov a skončil sa v roku 2000 rozvodom. Obaja bývalí manželia sa však aj naďalej stýkajú a starajú sa o tri dcéry.

„Po rozchode som roky žil akoby ako "single“ a stále som tvrdil, že mi to vôbec nevadí a že som tak dokonca veľmi šťastný. Bola to lož. Väčšinou som bol v depresiách a hrozne opustený,“ povedal predstaviteľ drsných akčných hrdinov v jednom rozhovore.

V roku 2003 Willisa médiá spájali s herečkou Kim Cattrall, ktorú preslávila rola Samanthy Jonesovej v seriáli Sex v meste. Ani jeden z dvojice sa na túto tému nevyjadril. Herci sa mali podľa amerických bulvárnych médií spoznať v roku 2003 na párty rapera P. Diddyho a prežiť spolu krátky románik.

Bol zasnúbený s modelkou, herečkou a moderátorkou Brooke Burnsovou, ktorá bola od neho mladšia o 23 rokov. V roku 2004 sa po 10-mesačnom vzťahu ich láska skončila a každý išiel svojou cestou. Burns je od roku 2013 vydatá za režiséra Gavina O'Connora.

V roku 2005 ho paparazzi pár razy nachytali v spoločnosti brazílskej modelky a moderátorky Aidy Yespica, s krásnou tmavovláskou mal Willis prežiť krátky románik. Modelka sa neskôr presťahovala do Talianska a futbalistovi Matteovi Ferrarimu porodila syna.

V roku 2009 sa Willis znova oženil – jeho vyvolenou je o 22 rokov mladšia modelka Emma Heming, s ktorou má dve dcéry a žijú v kalifornskom Beverly Hills. Na svadbe, ktorá sa konala v Beverly Hills, sa zúčastnila aj jeho exmanželka Demi Moore s jej vtedajším partnerom Ashtonom Kutcherom.

Kariéra Brucea Willisa
V 90. rokoch sa Willis pevne usadil na hereckom výslní Hollywoodu. Preslávil sa najmä ako tvrdohlavý súkromný detektív Joe Hallenbeck vo filme Posledný skaut (1991). Za honorár 800 dolárov si napríklad zahral boxera Butcha v Pulp Fiction (1994) režiséra Quentina Tarantina a jednu z hlavných rolí v sci-fi 12 opíc (1995) mu zveril aj bývalý člen komediálnej skupiny Monty Python Terry Gilliam.

Komerčne najúspešnejším Willisovým filmom však paradoxne nebol akčný veľkofilm, ale na prvý pohľad nenápadný duchársky thriller Šiesty zmysel (1999). Úloha detského psychiatra síce spočiatku vzbudzovala skôr ironické poznámky filmových publicistov na adresu Willisových hereckých schopností, výsledok však prekonal všetky očakávania a Šiesty zmysel stále patrí medzi najzárobkovejšie filmy všetkých čias.
V úlohách akčných hrdinov sa znovu výraznejšie presadil po päťdesiatke. V roku 2007 sa na plátna kín vrátila akčná séria Smrtonosná pasca, ktorá u divákov opäť bodovala. Zatiaľ poslednú, piatu Smrtonosnú pascu natočil Willis pred dvoma rokmi. Matador akčných filmov Sylvester Stallone ho obsadil do akčného thrilleru Expendables (2010). V príbehu o skupine žoldnierov, ktorí sa vydali na nebezpečnú misiu do Južnej Afriky, aby zvrhli krutého diktátora, sa okrem Stallona a Willisa objavili aj ďalší drsňáci zo starej školy – Dolph Lundgren, Arnold Schwarzenegger alebo Mickey Rourke. Willis sa spolu so svojimi parťákmi objavil aj v pokračovaní The Expendables 2 (2012). V posledných rokoch si zahral v snímkach Vtedy v Kalifornii (2017) či Sirota Brooklyn (2019).