Tak, ako jej slávni rodičia, aj ona túži skúsiť túto umeleckú kariéru. Podľa informácií „International Business Times“ jej pomocnú ruku ponúkla Jennifer Aniston, prvá manželka Brada Pitta. U jeho druhej partnerky, Angeliny Jolie, sa však táto ponuka s pochopením nestretla.

V pripravovanom projekte „The Goree Girls“ sa objaví niekdajšia predstaviteľka Rachel zo seriálu Priatelia. A keďže do projektu potrebovali aj malé dievča, Aniston na rolu navrhla práve Shiloh, s ktorou ju Pitt po rozchode s Jolie zoznámil. „Potom, čo Aniston ponúkla rolu Shiloh sa Pitt u svojej exmanželky Jolie ubezpečil, či to bude možné. Ona nechce zničiť sen svojej dcéry a tak súhlasila pod podmienkou, že nakrúcanie nebude v rozpore s jej študijnými povinnosťami,“ píše spomínaný denník.

Zároveň však cituje zdroj z okolia Angeliny Jolie, ktorý uvádza, že herečke sa vôbec nepáči, že jej dcéra sa má učiť herectvu práve po boku Anistonovej. Zmluva ešte podpísaná nie je a tak sa na poslednú chvíľu ešte môžu veci zmeniť a sen malej Shiloh tak bude musieť počkať.
Manželstvo Pitta a Anistonovej sa rozpadlo v roku 2005 a ich vzťahy zostali na bode mrazu. Cestu k sebe bývalí manželia našli až po rozchode Jolie a Pitta v roku 2016.