Najmä po roku 2000 sa začal objavovať v kasových trhákoch ako Traffic – Nadvláda gangov (2000), Chyť ma, ak to dokážeš (2002) či v komédiách Mužská záležitosť (2003) a Alibi (2006). Brolin zaujal tiež v televíznej minisérii Reaganovci (2003), v ktorej si zahral niekdajšieho amerického prezidenta.
Brolin sa narodil v Los Angeles ako Craig Kenneth Bruderlin (1940). V detstve sa zaujímal hlavne o zvieratá a lietadlá. Bol spolužiakom herca Ryana O'Neala, ktorý ho pozval na casting do hereckej agentúry. V roku 1960 Brolin podpísal zmluvu s 20th Century Fox. Začal pracovať v televízii a postupne získaval menšie úlohy vo filmoch. Zlom v jeho kariére prišiel v 70. rokoch, keď účinkoval vo filmoch Auto (1977), Horor v Amityville (1979) alebo Vysoké riziko (1981).
Je tretíkrát ženatý, od roku 1998 je jeho manželkou speváčka a herečka Barbra Streisandová. Brolin má tri deti, syn Josh je tiež hercom. Zaujal vo filmoch Táto krajina nie je pre starých, Milk, v snímke s názvom W., kde stvárnil exprezidenta Georgea Busha alebo v sérii Avengers. Spoločné dieťa so Streisandovou nemajú, herečka má jedného syna Jasona z manželstva s hercom Elliotom Gouldom.