Napriek tomu, že ich manželstvo sa v roku 2005 rozpadlo a dlho si k sebe nevedeli nájsť ako exmanželia cestu, po Pittovom rozvode s Angelinou Jolie sa ich vzťahy začali meniť. Až tak, že pred pár mesiacmi, v januári 2020, svitla fanúšikom tohto páru nová nádej – Aniston a Pitt sa objali v zákulisí udeľovania SAG Awards. Záber z tohto okamihu okamžite obletel svet a spôsobil novú vlnu nádejí – dajú sa niekdajší manželia opäť dohromady? Špekulácie na túto tému neutíchajú a pravdou je, že mnohí by ich videli najradšej opäť spolu.

Zatiaľ, čo ich spoločná budúcnosť je nejasná, ich minulosť je popísaná pomerne jasne. V roku 2005 Pitt a Aniston ohlásili odlúčenie. Následne sa začal písať iný príbeh Brada Pitta, po boku slávnej Angeliny Jolie. Manželstvo Pitta s Anistonovou zostalo bez potomkov, ako v minulosti uvádzali americké médiá, bola to práve Aniston, ktorá s materstvom otáľala kvôli kariére. Mamou sa napokon nestala.

V roku 2011 Pitt o Anistonovej povedal povedal: "Je to vzácny človek. Strávili sme spolu sedem rokov. Nebudem nikomu rozprávať niečo zlé o Jennifer. Je mojím dobrým priateľom,“ zdôraznil herec v minulosti v rannej šou Today.
V roku 2016 ohlásili prekvapivý koniec manželia Pitt a Jolie, v roku 2018 sa rozišla so svojím maželom, Justinom Therouxom, aj Aniston.