"„Naozaj sa mi nepáčila taká úroveň zviditeľnenia a neustála potreba ju spracovaváť,“ povedala Sandra o svojom priateľstve s Madonnou v podcaste Hot Takes & Deep Dives. Podľa nej sa však v čase, keď sa s popovou kráľovnou kamarátili (koniec 80-tych a začiatok 90-tych rokov), vždy snažili o to, aby ich vzťah bol čo najreálnejší a najúprimnejší.
„To, čo som sa snažila vniesť do nášho priateľstva, bolo: ‚Som naozaj tvoja priateľka, nie som len niekto, kto tadiaľto prechádza‘,“ opísala svoje pocity 66-ročná herečka a komička. Doplnila tiež, že si myslí, že v čase intenzívneho kontaktu mali s Madonnou skutočné priateľstvo. „Ale pre niekoho ako ona je to ťažké. V skutočnosti nechce okolo seba niekoho, kto príliš odráža to, kým je. Preto jej vzťahy jednoducho nevydržia,“ vysvetlila Sandra Bernhard.
Diváci ju mohli naposledy vidieť v úlohe zdravotnej sestry v seriáli Pose, ktorý sa dejovo odohráva práve v časoch jej kamarátstva s Madonnou, ale tiež obdobia, keď speváčka bola na absolútnom vrchole. V New Yorku totiž prekvitala scéna tzv. verejných „bálov“, kde sa ľudia z rozličných minoritných komunít a zástupcovia sexuálnych menšín stretávali v kluboch a súťažili o trofeje tancom nazývanom „vogueing“ či kostýmami.
Speváčka Madonna vydala v tom čase hit Vogue, ktorý priniesol pozornosť na túto alternatívnu newyorskú scénu a urobila z nej mainstream.