V rozhovore pre magazín Esquire sa 41-ročný americký herec nevyhol ani otázkam na súkromie. Vykorčuľoval z nich umne, pričom si mnohé svetové médiá všimli, že sa po čase opäť vyjadril na adresu svojej partnerky – modelky Jeanne Cadieuovej, s ktorou tvorí pár od roku 2018.
„V mnohých ohľadoch sme už ako rodina. Som vo vzťahu, ktorý je plný lásky a podpory. Cítim sa tak pokojne,“ komentoval hrdina hitov ako Skrotená hora či Princ z Perzie. Gyllenhaal napriek tomu, že má vzťah, býva občas označovaný ako jeden z najznámejších starých mládencov Hollywoodu.
Po prekročení štyridsiatky sa stále „hrdí“ titulom slobodný muž a to aj napriek tomu, že po jeho boku sa vystriedalo niekoľko partneriek a dokonca bol s viacerými aj zasnúbený. Možno to však bude práve pôvabná modelka, s ktorou nakoniec k oltáru vykročí – testom pre dvojicu bola pandémia, pričom herec a modelka ju strávili spoločne. Aj po boku Gyllenhaalovej krstnej mamy – herečky Jamie Lee Curtisovej.
Blízky vzťah má hviezda krimidrámy Guilty z produkcie Netflixu aj so svojou sestrou Maggie Gyllenhaalovou.