Prvého Oscara dostala za úlohu v snímke režisérky Kimberly Peirceovej Chlapci neplačú (1999), druhého potom za úlohu vo filme Clinta Eastwooda Million Dollar Baby (2004), v ktorom stvárnila boxerku Maggie.
Rodáčka z Lincolnu v Nebraske od detstva hrala ochotnícke divadlo a športovala. Neskôr odišla na hereckú školu do Los Angeles a začala dostávať menšie úlohy v televíznych seriáloch. Jej prvou filmovou úlohou bola vedľajšia postava v Buffy, premožiteľke upírov (1992). Kariéru jej naštartoval úspešný seriál Beverly Hills 90210, v ktorom hrala v rokoch 1997 a 1998 a predovšetkým potom snímka Chlapci neplačú, kde dostala hlavnú úlohu tápajúcej transsexuálnej lesbičky.
Jej zatiaľ posledným filmom je tohtoročná snímka Anjeli medzi nami, v ktorej hrá kaderníčku z malého mesta, ktorá sa rozhodla pomôcť ovdovenému mužovi, ktorého dcéra potrebuje transplantáciu.
V apríli 2023 sa oscarová herečka Hilary Swank stala mamou, na svet priviedla vo veku 48 rokov chlapčeka a dievčatko. Jej veľký sen o materstve sa tak naplnil. S manželom, podnikateľom Philipom Schneiderom, mená svojich ratolestí dlho nezverejnili, urobila tak až takmer rok po ich narodení. Ako prezradila na Instagrame, syn sa volá Ohm a dcéra má meno Aya. Deti obrátili každodenný život slávnej hviezdy naruby. V šou Jimmyho Fallona život s dvojičkami opísala slovami: "Je to najlepšie na celom svete. Dve deti znamenajú viac radosti a zábavy, ale je to aj vyčerpávajúce. Je to viac než čokoľvek, čo som doteraz poznala,“ prezradila moderátorovi.
Prvým manželom Swankovej bol herec a režisér Chad Lowe, s ktorým sa vzali v roku 1997 a rozviedli o desať rokov neskôr.