Diváci si ho určite pamätajú ako malého chlapca z trileru s Bruceom Willisom, Šiesty zmysel (1999). Rovnako výbornú rolu stvárnil v sci-fi filme A.I. Umelá inteligencia (2001), Pošli to ďalej (2001), menšiu úlohu si zahral aj v kultovom Forrestovi Gumpovi (1994). V epizódnych detských postavách ho diváci videli v slávnych seriáloch ako Ally McBealová či Murphy Brownová.
Pri pohľade na detskú tváričku Haleyho Joela Osmenta mnohých „chytí“ nostalgia, ale roky plynú, v Hollywoode ešte možno o čosi rýchlejšie. Haley Joel Osment dal už dávno zbohom detským úlohám, o štyri roky z neho bude 40-nik. Herectvu je však verný stále, ale nie tak často sa objavuje na premiérach filmov.
Novinka Tiché znamenie ho však pred objektívy fotografov priviedla, keďže si v nej zahral jednu z rolí. Na červenom koberci sa počas večera vystriedal celý zástup slávnych aj menej známych hercov – Reese Witherspoon, Olivia Wilde, Channing Tatum a mnohí ďalší (galéria).
Osment stavil na výraznú farbu saka, takže na červenom koberci sa prehliadnuť nedal. Ak sa na jeho tvár zadívate o čosi dlhšie, určite v ňom malého hrdinu známych filmov spoznáte. Na svojom hereckom konte má vo svojich 36 rokoch desiatky filmových či seriálových úloh, veď pred kamerou stál už ako 5-ročný. V roku 2000 bol dokonca nominovaný na Oscara za rolu v spomínanom trileri Šiesty zmysel, v ktorom si zahral po boku Brucea Willisa.