Správu priniesol magazín People s odvolaním sa na blízky zdroj z ich okolia. Podľa informácií magazínu požiadal Connor svoju partnerku o ruku 26. januára po romantickej večeri. Následne sa dvojica prechádzala po pláži v Santa Barbare, kde si Connor kľakol a požiadal Baumgartnerovú o ruku. „Začalo pršať, takže na pláži nebolo takmer nikoho, keď Josh urobil tento veľký krok,“ uviedol zdroj pre People. Podľa magazínu zasnúbenie dvojice nebolo pre ich blízkych žiadnym prekvapením. „Strávili spoločne Vianoce v New Yorku. Obaja sú nesmierne šťastní a tešia sa na spoločnú budúcnosť,“ dodal.
Vzťah medzi Baumgartnerovou a Connorom sa začal ako priateľstvo a postupne prerástol do romantického vzťahu. Baumgartner bola predtým vydatá za Kevina Costnera, s ktorým má troch spoločných potomkov – dvoch synov a dcéru. Po 18 rokoch manželstva podala v máji 2023 žiadosť o rozvod, ktorý bol definitívne uzavretý vo februári 2024.

Počas Vianoc 2023 sa začali šíriť prvé informácie o jej novom vzťahu s Connorom. V lete nasledujúceho roka sa Baumgartner presťahovala do domu neďaleko Connorovho sídla.