Patrí k známym hercom z hereckej dynastie, jeho otec je veterán Martin Sheen a brat Emilio Estevez. Po niekoľkých filmových úspechoch, ako boli Platoon, Wall Street či komédie, získal svetovú slávu ako charizmatický stereotypný básnik života v sitkome Two and a Half Men (Dva a pol chlapa, 2003–2011), kde získal niekoľko nominácií na Emmy a Zlaté glóbusy.
Pád a comeback
V roku 2011 bol kvôli sérii verejných škandálov vrátane závislosti a konfliktov s tvorcami seriálu z „Two and a Half Men“ vyhodený. Po čase sa však s tvorcom Chuckom Lorrem zmieril a dokonca sa objavil v jeho projekte Bookie (2023–2024).
Pozitívne vedľajšie účinky odhalenia HIV
V roku 2015 verejne oznámil, že je HIV pozitívny. Následne sa dramaticky zvýšil záujem o testovanie a informácie o HIV, čo odborníci označili ako „Charlie Sheen efekt“.
Krátke manželstvá a polyamorický vzťah
Herec bol oficiálne ženatý trikrát. Jeho prvým manželstvom bolo krátke spojenie s Donnou Peele v roku 1995, ktoré trvalo iba rok. Najznámejší vzťah mal však s herečkou Denise Richards, ktorú spoznal pri natáčaní filmu Good Advice. Zosobášili sa v roku 2002 a priviedli na svet dve dcéry, Sami a Lolu. Ich rozchod v roku 2006 sa nezaobišiel bez mediálnej pozornosti a ťažkých právnych bojov o deti.
V roku 2008 sa Sheen oženil s Brooke Mueller, s ktorou má dvojičky, Boba a Maxa. Ani toto manželstvo nevydržalo dlho a po turbulentných rokoch plných hádok a obvinení sa rozviedli v roku 2011.
Charlie Sheen sa nikdy netajil svojimi vzťahmi s modelkami či pornoherečkami. Po rozvode žil dokonca v jednej domácnosti s dvoma ženami naraz, Natalie Kenly a Bree Olson, ktoré sám nazýval „bohyňami“. Tento netradičný polyamorický vzťah pútal obrovskú pozornosť médií, no nakoniec sa rozpadol. Olson neskôr obvinila Sheena, že jej nezverejnil informáciu o svojom HIV pozitívnom statuse, čo vyvolalo ďalšiu vlnu škandálov.
Kontroverzný bol aj jeho vzťah s Kelly Preston, ktorý skončil po tom, čo ju herec pri nešťastnej nehode postrelil. Incident bol označený za nehodu, no zásnuby sa krátko na to rozpadli. V roku 2013 sa zasnúbil s Brett Rossi, no svadba sa nikdy nekonala a ich búrlivý vzťah sa skončil obvineniami zo strany Rossovej, ktorá tvrdila, že ju vystavil HIV a podnecoval k potratu.
„Dnes je ten deň“
Sheen priznal, že k jeho rozhodnutiu prestať s alkoholom napomohol bolestný moment, keď nebol schopný odviezť svoju dcéru na dôležitú návštevu, pretože bol opitý. Tento zážitok ho naplnil pocitom zlyhania, a nasledujúce ráno po incidente si jednoducho povedal: „Dnes je ten deň,“ a prestal piť rádovo zo dňa na deň.