Tá si v roku 2019 vybojovala titul Miss USA, ako účastníčka bojujúca s titulom Miss Severnej Karolíny. Na červenom koberci spomínanej premiéry sa rozhodne nestratila, a to ani v záplave slávnejších mien ako Salma Hayek, Tiffany Haddish či Rose Byrne. Skôr naopak. Výrazná Cheslie spomedzi pozvaných dám zažiarila najviac.
Pred objektívy dorazila v zlatom modeli s vysokým rozparkom na boku. Vďaka tomu sa prítomní mohli pokochať pohľadom na vyšportované nohy Miss USA 2019. Ale najvýraznejším „šperkom“ Cheslie Krystovej boli počas premiéry na Manhattane jej bohaté kučeravé vlasy. V kombinácii s jej peknou tváričkou rozhodne stála za pohľad.
V čase jej triumfu v súťaži mala na misskovskú súťaž pomerne vysoký vek, zvíťazila ako 28-ročná. Možno aj preto bola jej kariéra už pomerne bohatá. Vyštudovala marketing a manažment ľudských zdrojov, neskôr pokračovala vo vzdelávaní v rámci práva a pred súťažou pôsobila ako advokátka. Okrem toho je tiež zakladateľkou módneho blogu White Collar Glam, ktorý pomáha ženám nájsť správny štýl na oblečenie do zamestnania v kancelárii.