Jeho tvár ho priamo predurčila k rolám kladných fešákov, ako bol napríklad vrtár v letnom hite Armageddon (1998). Affleck mal ale vždy väčšie ambície ako len hrať, čo dokázal napríklad oscarovým scenárom ku snímke Dobrý Will Hunting alebo Argo, ktoré napísal aj režíroval a ktoré dostalo Oscara pre najlepší film.
Začiatok Affleckovej cesty k sláve je možné priradiť k roku 1984, kedy sa objavil v seriáli The Voyage of the Mimi (Plavba lode Mimi), pri ktorého nakrúcaní sa stretol s Mattom Damonom – a ich priateľstvo vydržalo dodnes. Naozajstný impulz k jeho kariére je ale spojený s menom kultového režiséra Kevina Smitha. Affleck sa u neho prvýkrát objavil v menšej zápornej úlohe vo filme Mladí muži za pultom (1995). V ďalšej časti Smithovej voľnej série z New Jersey Hľadám Amy (1997) už hral titulnú úlohu.
Smith mal ale vplyv nielen na Affleckovu hereckú kariéru, pomáhal totiž v štúdiu Miramax pretlačiť Dobrého Willa Huntinga podľa scenára dvoch úplných nováčikov Afflecka a Damona, ktorí si vo filme aj zahrali. Nečakaný úspech snímky otvoril obom cestu medzi hviezdy a Affleck „chytil príležitosť za pačesy“.
Po Armageddone hral v rade blockbusterov (Pearl Harbor, Daredevil), našiel si ale aj čas vrátiť sa ku Smithovi (Dogma alebo Jay a Mlčenlivý Bob vracajú úder).
Hollywoodsky fešák často plnil stránky bulvárov aj v súvislosti so svojimi slávnymi partnerkami, medzi ktoré patrili Gwyneth Paltrow, Sandra Bullock alebo speváčka Jennifer Lopez. V roku 2005 sa ale usadil a oženil sa s herečkou Jennifer Garnerovou, s ktorou majú tri deti.
Predvlani síce manželia oznámili, že sa budú rozvádzať, nakoniec spolu ale zostali. Ani to však už dnes neplatí – Affleck sa objavuje na verejnosti v posledných mesiacoch s novou partnerkou Lindsay Shookusovou.