Cez nesporné úspechy pred kamerou stále venuje veľkú pozornosť divadlu a ako kedysi prezradil Hawkeov agent, herec navyše odmietol rad potenciálne veľkolepých filmov, pretože ho jednoducho nezaujímali.
S hraním začal už ako školák, prvú rolu na javisku dostal ako trinásťročný a keď mal 19, prišla do kín Spoločnosť mŕtvych básnikov, dodnes jeden z vrcholov Hawkeovej kariéry. Ďalšie podobné role zraniteľných mladíkov ho ale moc neuspokojovali.
Výnimkou bola snáď len úloha seržanta v Hliadke v Ardenách (1991) a ragbistu túžiaceho vyjsť živý z leteckej katastrofy v Andách v snímke Prežiť (1992). Začiatkom 90. rokov sa Hawke začal venovať vlastnej divadelnej spoločnosti, a to aj ako režisér.
O pár rokov neskôr stretol pri nakrúcaní sci-fi Gattaca slávnu Umu Thurmanovú, s ktorou sa prvého mája 1998 oženil. Bol to azda vplyv vtedajšej manželky (majú spolu dcéru a syna, rozviedli sa v roku 2005), ktorý ho priviedol k natáčaniu drahých štúdiových filmov. Snímky ako Veľké nádeje alebo Sneh padá na cédre ho ale po umeleckej stránke moc neuspokojili. „Nevedel som, prečo pracujem, a aby som bol úprimný, bol som tak zamilovaný, že mi to bolo jedno,“ spomínal neskôr.
V polovici 90. rokov ale nakrútil pod vedením režiséra Richarda Linklatera aj romancu Pred úsvitom. Príbeh o láske dvoch mladých ľudí, kde sa po jeho boku objavila Julie Delpy, sa v rokoch 2004 a 2013 dočkal dvoch úspešných pokračovaní, pri ktorých sa obaja hlavní predstavitelia podieľali aj na scenári. Je trochu paradoxné, že hoci Linklaterove filmy naplnili jeho predstavu o pravdivom a osobnom filme, nominácie na Oscara sa Hawke dočkal za rolu v drsnej kriminálke Training Day (2001).