V roku 1997 jej priniesol popularitu triler Viem, čo ste robili minulé leto (I Know What You Did Last Summer), v ktorom si zahrala po boku mladých kolegov ako Sarah Michelle Gellar, Ryan Phillippe či Freddie Prinze Jr. Pekná hnedovláska mala vtedy sladkých osemnásť rokov. 21. februára oslávila herečka 42 rokov. Od spomínaného filmu ubehlo bezmála štvrťstoročie. Ako sa Jennifer Love Hewitt za ten čas zmenila?
Po spomínanom filme jej slávu priniesol aj mysteriózny seriál Stratené duše (2005 – 2010), v ktorom stvárňovala hlavnú rolu – dokázala sa rozprávať s dušami mŕtvych. Výraznú zmenu do života jej priniesol ďalší seriál – Hriešny zoznam (2012 – 2013). Kolega zo seriálu, herec Brian Hallisay, sa stal v roku 2013 jej manželom. Pár už vychováva dve deti, syna Atticus a dcérku Autumn.
Jennifer Love Hewittovú možno aktuálne vidieť v napínavom seriáli o záchranároch 9–1–1, do ktorého nastúpila od jeho druhej série (2018) po dlhšej pauze, ktorú si od filmovania dopriala, aby sa mohla venovať deťom a rodine, s ktorou žije v Los Angeles, v štvrti Pacific Palisades.
Na svojom konte má však 42-ročná Jennifer Love Hewitt aj nelichotivú výhru – v roku 2011 ju filmový web RottenTomatoes.com vyhlásil za najhoršiu herečku posledného štvrťstoročia.