Jedna z najvýraznejších postáv Hollywoodu oslávi 17. augusta 55. narodeniny. Pennovu filmovú kariéru naštartovala snímka Večierka (1981), v ktorej si zahral s Tomom Cruisom. O rok neskôr zabodoval v komédii Zlaté časy na Ridgemont High a uznanie kritiky mu vzápätí vyniesla dráma Zlí chlapci, Dravec a feťák a Tvárou v tvár smrti.
Za svoju hereckú kariéru bol päťkrát nominovaný na Oscara. Trikrát neuspel (Mŕtvy muž prichádza, Sladký bezbožný, Volám sa Sam), zlatú sošku prvýkrát získal za hlavnú úlohu v kriminálnej dráme Tajomná rieka a druhýkrát za stvárnenie amerického politika a bojovníka za práva homosexuálov Harveyho Milka vo filme Milk.
Foto: SITA/AP, Joel Ryan
Okrem hrania Penn režíruje, produkuje filmy i píše scenáre. Režíroval napríklad kritikou kladne hodnotené snímky Vyvrheľ, Križovatka smrti a Útek do divočiny. Zúčastnil sa tiež na projekte 11'09'01, v ktorom sa 11 svetových filmárov vyslovilo k tragickým útokom na New York.
Penn je známy aj svojimi občianskymi postojmi. Hlasno kritizoval americké angažmán v Iraku a osobne pomáhal po hurikáne Katrina či záplavách na Haiti. Na Kube sa stretol s miestnym vodcom Raúlom Castrom a diskutoval s ním o možnostiach zmierenia so Spojenými štátmi. Ako kontroverzná je vnímaná jeho podpora niekdajšieho autoritárskeho venezuelského prezidenta Huga Cháveza.
Penn má za sebou niekoľko konfliktov s novinármi. Keď bol ženatý so speváčkou Madonnou (1986–89), dostal trest za napadnutie paparazziho. Druhýkrát bol ženatý s herečkou Robin Wrightovou, manželstvo vydržalo 14 rokov.
Médiá často zmieňujú rad jeho románikov, napríklad s kolegyňami Elizabeth McGovernovou, Susan Sarandonovou, Scarlett Johanssonovou alebo s českou modelkou Petrou Němcovou. Jeho poslednou partnerkou bola herečka Charlize Theron, s ktorou tvoril pár viac ako osemnásť mesiacov. Rovnako nečakane, ako sa dali dohromady, sa však aj rozišli. Stalo sa tak na prelome mája a júna tohto roku.