Prežili manželstvo plné vášní a búrlivých zvratov. V rokoch 1985 až 1989 žili bok po boku Madonna a Sean Penn. A hoci sa každý z nich vydal inou cestou, obaja dosiahli vo svojich profesiách maximum.
Speváčka však na svoje prvé manželstvo nikdy nezabudla a napriek rozvodu o Pennovi nikdy nehovorila v zlom. V dokumente o jej živote s názvom „Truth Or Dare“ sa o hercovi vyjadrila ako o láske svojho života. A podľa portálu RadarOnline by sa speváčka veľmi rada opäť vrhla do vášnivého vzťahu s dvojnásobným držiteľom Oscara. A keďže vzťah s krásnou Charlize Theron je už minulosťou, Madonna má dvere aspoň pootvorené.
„Madonna Seana zbožňuje a dala by čokoľvek za druhú šancu. Posiela mu dvojzmyselné odkazy a podľa mnohých je len otázkou času, kým uspeje,“ cituje portál zdroj z blízkosti speváčky.