Vila s rozlohou takmer 1900 metrov štvorcových má 29 miestností a nachádza sa na päťakrovom pozemku v štvrti Holmby Hills. Postavili ju v roku 1927 a Hefnerova spoločnosť Playboy Enterprises ju odkúpila v roku 1971 za 1,1 milióna dolárov, pričom Hefner v nej odvtedy žije.
Na pozemku sa nachádzajú napríklad tenisový kurt, bazén a umelá jaskyňa, v ktorej Hefner často usporadúval večierky. Vila má aj licenciu na chov divých zvierat. Predstavitelia spomínanej spoločnosti neuviedli dôvod predaja.
Osemdesiatdeväťročný Hugh Hefner založil spomínaný magazín Playboy v roku 1953 v Chicagu. Na obálke prvého vydania, ktoré sa dostalo do predaja v decembri 1953, bola herečka Marilyn Monroe. Pre magazín neskôr pózovali aj Kim Basinger, Drew Barrymore, La Toya Jackson, Nancy Sinatra, Samantha Fox či Carnie Wilson. Svoje príspevky na jeho stránkach v minulosti zverejnili napríklad autori ako Ian Fleming, Vladimir Nabokov, Chuck Palahniuk alebo Haruki Murakami. Hefner je okrem toho aj politickým aktivistom a filantropom.