Mladšia sestra vojvodkyne Catherine z Cambridge, ktorá je manželkou princa Williama, tvorí už nejaký čas pár s Jamesom Matthewsom. Naposledy ich bolo možné vidieť vo VIP-lóži na tenisovom turnaji Wimbledon.
Hoci na ruke 32-ročnej Pippy nezaregistrovali objektívy žiaden zásnubný prsteň, správy tvrdia, že Matthews ju požiadal o ruku ešte začiatkom mesiaca. Malo sa tak stať v romantickom prostredí Lake District v Anglicku.
Dvojica randila spoločne od roku 2012, no potom prišiel nečakaný rozchod. Minulý rok sa však dali znovu dohromady a podľa zdrojov z okolia je ich vzťah odvtedy veľmi intenzívny a silný.