V knihe s názvom „Hindsight & All the Things I Can't See in Front of Me“, ktorá sa o pár dní dostane do predaja, spevák odhaľuje stránky, o ktorých doposiaľ netušili ani jeho najvernejší fanúšikovia, na čo upozorňuje „Radar Online“. Ako opisuje Timberlake stretnutie s krásnou Jessicou Bielovou? Stalo sa tak na jednej párty a herečka ho okamžite očarila. Ale viazať sa rozhodne nechcel. A preto sa popri Bielovej stretával aj s inými ženami, čo opísal slovami: "Stretávali sme sa aj s inými ľuďmi, pretože sme sa chceli takto chrániť pred prípadným sklamaním. Jeden pred druhým sme sa naplno neotvorili. Do skutočného vzťahu spadli, až keď si obaja boli stopercentne istí.
Pred Jessicou Bielovou tvoril spevák pár s herečkou Cameron Diazovou, s ktorou randil v rokoch 2003 až 2006. Po ich rozchode mal prežiť romániky so Scarlett Johanssonovou, Lindsay Lohanovou či Rihannou, ako píše „US Weekly“.
Skrotiť búrliváka sa tak podarilo až Bielovej, s ktorou sa v roku 2015 dočkali spoločného potomka, syna Silasa. Ako povedala hollywoodska kráska pre magazín People, vo vzťahu sa drží tohto pravidla: „Ide o schopnosť byť úprimný v tom, ako sa človek cíti a čo potrebuje. Dostať sa vo vzťahu do stavu, kedy je komunikácia s partnerom úprimná,“ opísala.
Nie je pritom tajomstvom, že dvojica, ktorá spolu tvorí pár vyše desať rokov, sa po prvých štyroch spoločných rokoch rozišla. Išlo o rozdielne priority vo vzťahu a rozchod bol vyvrcholením dlhšie trvajúcej krízy. O pár mesiacov sa však ich city opäť rozhoreli a Jessica a Justin to skúsili spolu opäť. V roku 2012 sa psotavili pred oltár.