Päťdesiatročný predstaviteľ sexi chirurga zo seriálu Klinika Grace si zahral v najnovšom filme zo série o Bridget Jonesovej a na jeho predstavenie vzal celú rodinu. Pred objektívy sa tak postavila jeho manželka Jilian – známa vizážistka, ale tiež deti, dcéra Tallula a synovia – dvojičky Darby a Sullivan. Herec sa spokojne usmieval po ich boku.
Správy o tom, že sa jeho dlhoročné manželstvo so známou make-up artistkou rozpadá, sa objavili už koncom roka 2014. O pár mesiacov na to Jillian podala žiadosť o rozvod. V máji tohto roka však Dempsey priznal, že sa so svojou zákonitou polovičkou dali znovu dokopy. „Na všetkom musíte pracovať. A nemôžete chcieť všetko. Sú veci, ktoré treba obetovať,“ vyjadril sa vtedy pre magazín People.
Na mysli pravdepodobne mal svoju vášeň pre rýchle automobily a pretekárčenie, keďže pred časom dobrovoľne odstúpil z tímu, v rámci ktorého pretekal. Chce sa vraj „sústrediť na výchovu svojich detí a neprísť o dôležité chvíle v ich živote, keď sa formujú ich vlastné ciele, záujmy a vášne“.