Problémami so závislosťami od drog a liekov totiž trpel aj Pennov syn Hopper. V roku 2018 dokonca syna Penna a jeho exmanželky, herečky Robin Wrightovej, zadržala polícia, keď uňho pri bežnej cestnej kontrole objavila drogy. Hopper Penn (30) sám v minulosti priznal, že kvôli závislosti od pervitínu spadol na úplné dno.

Sean Penn sa podelil o svoje myšlienky o Matthewovi Perrym, označil ho za talentovaného chlapa a ocenil jeho odvahu pri riešení problémov s návykovými látkami. Keďže jeho syn takisto bojoval so závislosťou, vedel sa vcítil do Perryho boja. „Nedávno som ho videl,“ spomínal Sean Penn na ich náhodné stretnutie na letisku v Los Angeles. „Pochválil som ho za to, čo som vedel o jeho knihe. Nečítal som ju, ale videl som jeho rozhovory. Inteligentne a odvážne sa tomu postavil a veľkoryso sa podelil o svoje skúsenosti, aby pomohol ostatným.“

Penn sa dotkol aj nevyhnutných dôsledkov Perryho dlhotrvajúceho boja so závislosťou, ktorý napokon prehral. „Je to tragické, ale nemôžem povedať, že by som bol strašne prekvapený,“ smutne priznal a dodal: „Zanechal po sebe príbeh a svojim talentom rozdal ľuďom veľa radosti. Želám jeho rodine, aby sa jej darilo,“ vyjadril svoje sympatie na záver Sean.
Penn si v roku 2001 zahral epizódnu rolu v Priateľoch, keď sa pred kamerami objavil ako priateľ sestry-dvojičky Phoebe (Lisa Kudrow) v dvoch epizódach.